Хіміки розробили каталізатор для прямого арилювання аренів
Хіміки Університету Цюриха представили паладієвий каталізатор для прямого арилювання C–H-зв’язків в аренах.
Дослідники з Університету Цюриха представили підхід до прямого арилювання C–H-зв’язків в аренах за допомогою паладієвого каталізатора. Метод дає змогу приєднувати арильні групи без попередньої функціоналізації вихідних речовин, яка зазвичай потрібна для поширених реакцій крос-сполучення.
Контроль місця реакції
Як повідомляє Nature, мікрооточення навколо каталітичного центру на основі паладій-дикарбоксилату забезпечує селективність реакції для стерично доступних C–H-зв’язків. Для підвищення ефективності автори використали вдосконалений прекаталізатор паладію(II) та спеціально підібрані діарилйодонієві реагенти, призначені для вибіркового перенесення арильних груп.
Пряме залучення C–H-зв’язків у реакції давно розглядають як альтернативу крос-сполученню. Водночас для таких перетворень складно створити універсальні каталізатори, які одночасно давали б високі виходи продукту для різних класів сполук і контролювали місце перебігу реакції.
Застосування для різних аренів
Запропонована система, за даними авторів, працює як з електронозбагаченими, так і з електронодефіцитними аренами. Бензен, який часто є складним субстратом для C–H-арилювання, за цих умов може послідовно арилюватися з контролем, зумовленим стеричними чинниками, утворюючи функціоналізовані поліарильні сполуки.
М’які умови реакції також дозволяють проводити пізнє C–H-арилювання та вводити арильні групи з функціональностями, що можуть бути реакційноздатними у традиційному крос-сполученні. Серед них названі трифлати, йодиди та естери боратів. Метод придатний і для N-гідроксисукцинімідних естерів, чутливих до основних умов. Статтю прийняли до публікації 3 листопада 2026 року, а оприлюднили 11 листопада.
